Il Castello di Santo Stefano è stato il più importante sistema difensivo costiero monopolitano per tutto il medioevo. Fondato nel 1086 da Goffredo il Normanno, Conte di Conversano e figlio di Ruggero III di Sicilia, nipote di Tancredi di Sicilia, la rocca sorse al tempo delle crociate su di una penisoletta protendentesi tra due insenature che formano due piccoli porti naturali, ossia gli attuali lidi Santo Stefano e Ghiacciolo.

A pianta circolare, con la presenza di un pozzo da cui attingere acqua freatica, fu sede del Monastero dei Benedettini, i quali diedero il nome alla rocca e ciò per la presenza delle reliquie del santo, poi traslate il 26 dicembre del 1365 da Monopoli a Putignano proprio per difenderle dalle continue aggressioni turche e piratesche. Intorno alla fine del XIII secolo i Cavalieri di Malta, che già possedavano un domus intra moenia adibita ad ostello ed ospedale, al fine di controllare i traffici verso la Terra Santa con più dovizia, decisero di trasferirsi nell'abbazia rifortificando il vecchio maniero difensivo costiero.Crearono un fossato tutt'ora visibile e resero utili all'attracco entrambe le calette alla destra e alla sinistra del monastero-fortezza.

In pratica, nelle giornate di greco o di greco-levante, l'abbazia-fortezza diveniva tappa obbligata per i naviganti da Bari verso Brindisi. La presenza di ben due cale forniva, inoltre, la possibilità di riparare più navi contemporaneamente e di rifornirle di tutto l'occorrente per intraprendere il viaggio verso la Terra Santa. Gli ettari circostanti il castello, rigogliosi già nel medioevo, sono tutt'ora coltivati dalla famiglia De Bellis, ereditiera dell'intera zona.

In seguito alla loro presenza, il patrimonio dell'abbazia benedettina si ampliò in relazione all'acquisto di feudi lontani al punto che, nel XVII secolo, essa corrispondeva con la più alta dignità dell'Ordine in Italia avendo avuto il privilegio di dare investitura ai più famosi cavalieri del tempo, la cui cerimonia si svolgeva appunto nel monastero. La zona circostante, nei secoli XVIII e XIX, venne inglobata nel Capitolo della Cattedrale di Monopoli. Con l'annessione volontaria, prima in Puglia, della città l'abbazia, i suoi terreni ed il suo castello passarono sotto l'amministrazione sabauda.