Il castello di Monopoli, costruito sulla striscia di terra più avanzata rispetto al mare, faceva parte del sistema di fortificazione costiera, voluto da Carlo V in Puglia, e per lui curato dal viceré più illustre della serie, quel Don Pedro di Toledo, della omonima, storicissima via di Napoli. Ma altri fanno il nome del marchese Don Ferrante Loffredo, che risiedeva a Lecce, e indicano l'anno 1552 per la fine dei lavori.
Il castello ha la forma pentagonale, tipica dei fortilizi cinquecenteschi, ma sembra abbia incorporato una torre cilindrica preesistente, di forma romana, che conferisce un rilievo singolare all'ingresso e alla facciata stessa. Incorporati risultano anche i sotterranei, che comprendono tra l'altro l'antica chiesa basiliana di
San Nicola della Pinna, divenuta la chiesa della fortezza. Si chiamava così perché era sulla punta (pinna) della penisola che sporge sul mare, insieme al convento fondato, nel secolo X, da un monopolitano in crisi mistica dopo la morte della moglie. Una chiesa interessante, a una sola navata, con abside e cupola centrale.
Prima di diventare un carcere, a partire dal secolo scorso e fino agli anni Cinquanta di questo, il castello fu il palazzo della più alta autorità militare in questa città. Uno storico di qui, del Settecento, il quale tiene a precisare che "
metà" di questo castello "
è dentro il mare", riferisce che ai suoi tempi "
sotto di esso" si faceva "
la pesca dei coralli in abbondanza". Ma il prodigio dei coralli, stando al suo racconto, era niente in confronto alla persona del Castellano d'allora, "
D. Martino Coquemont, colonnello degli eserciti di Ferdinando IV, uomo di cento e uno anni e mesi cinque, finché io scrivo in questo maggio 1773". Infatti era nato "
in Bruxelles, nel Brabante, il primo di gennaio 1672". Questo attaccamento di Don Martino alla vita non fu probabilmente più forte dell'altro che lo tenne qui, così a lungo, legato a questo castello sul mare e a questa città. Dopo di lui, altre illustri autorità forestiere, innamorate della città, non se ne andranno più da Monopoli.
Dalla piazzuola del Castello si prosegue per il lungomare San Salvatore: una strada a forma di balcone sull'Adriatico. Si passa dai resti del bastione di Santa Maria al doppio loggiato di un edificio, noto come il palazzo dell'Andora, forse l'antico Palazzo del Comune. Segue il largo antistante la chiesa di San Salvatore, antica chiesa parrocchiale, abbandonata e in rovina, dopo essere stata spogliata delle sue icone dorate del Quattrocento e del Cinquecento. Costeggiando ancora la spalletta sul mare si giunge all'imbocco della via San Vito che scende a sud ovest lungo il tratto delle mura rimaste ancora in piedi all'interno della città vecchia. A destra la chiesetta di San Vito, che dà il nome alla strada, quindi l'imbocco a vie traverse che immettono nel borgo antico. La terza di queste comincia con l'edificio che fu dei Cavalieri di Malta e conduce a una piazzetta centralizzata sul tempietto degli stessi Cavalieri, dedicato a San Giovanni. Anche questa chiesa aveva il suo bel polittico veneziano.
A sinistra le mura di Carlo V, quindi l'uscita dalla città antica nel punto dove sorgeva anticamente la Porta Vecchia, chiamata anche, dagli storici locali, Porta Foca perché si diceva costruita ai tempi dell'imperatore Foca di Bisanzio. Di qui la strada che portava e conduce tuttora ad Egnazia. Usciti sul litorale e sulla spiaggia, che ha preso il nome da quella porta, la più antica della città, si può ammirare la cinta murarla di quel promontorio sul mare che fu il nucleo originario di Monopoli e che le mura di Carlo V fanno apparire come una nave di pietra che fende le acque. La muraglia ad ovest conserva ancora un brandello dell'antica cintura e del fossato, visibile dal breve tratto di strada che serve le case a ridosso delle mura e all'ombra del campanile della cattedrale.