La Chiesa di S. Nicola de Pinna, o in Pinna si trova nei sotterranei del Castello Carlo V e fu probabilmente fondata nel IX - X secolo circa dal monopolitano Sàssone (figlio di Caloleone). Questi, già sposato e poi, probabilmente rimasto vedovo, decise di tosarsi la chioma per diventare monaco ed  andare in monastero.
In un documento (Syllabus graec. membranarum etc., Napoli, 1865; Docum. XLII del 1054), il Monastero è intitolato “al Santo nostro Padre ed Arcivescovo Nicola”, - ed è situato dentro la città di Monopoli nel luogo chiamato il Promontorio”.

San Nicola in Pinna o de Pinna era allora appellativo comune della punta o promontorio terminale della penisola, su cui sorgeva Monopoli antica, e diede il nome di “pittagio” (quartiere) della Penna al rione che lo circondava. Sassone rese libero il Monastero da ogni eventuale diritto ereditario di proprietà che potevano rivendicare i suoi figli e per questo, egli redasse e depositò nel Monastero “un instrumento di libertà”.

Una volta morto Sassone, però, i suoi figli iniziarono a rivendicare il diritto di proprietà, non tenendo in alcun conto la volontà e il mandato del padre. Gli eredi successivi decisero a loro volta, attraverso un atto pubblico e - “orribili giuramenti, imprecazioni ed usuali multe”, - a non rivendicare più il Monastero e i suoi beni, che - “dovevano rimanere propriamente dei loro genitori.” 

La Chiesa quindi, era sicuramente parte di un cenobio basiliano: consta di un’unica navata con abside e cupola centrale. Si può notare, inoltre, l’ambiente cisterna, ricavato dalle mura preesistenti e la porta ad arco. La facciata esterna sinistra, parzialmente visibile dalla zona di arrivo della scala centrale del castello, conserva la traccia dei beccatelli romanici originali. La tipologia sembra appartenere a quella delle chiese rurali del XI - XII secolo.

Nel 1054 il monastero, già ricco e famoso, riceve da Argiro, figlio di Melo di Bari, la conferma dei propri privilegi e l’autorizzazione ad estendersi su tutto il resto del promontorio. Nel 1086  e nel 1119 il conte di Conversano, Goffredo, cede alcune terre nelle mani del venerabilisi Larentis,abate del convento.

La chiesa e il convento sono citati infine, nella Bolla di Papa Bonifacio IX del 1393 ma ancor prima, nella Bolla di Papa Alessandro III del 1180, dove chiesa e convento risultano dipendenti dal vescovo di Monopoli Stefano.